Замок Чепстоу (англ. Chepstow Castle) был построен вскоре после норманнского вторжения 1066-го года. Он должен был контролировать переправу через реку Уай и служить опорной базой для продвижения на запад с целью подчинения валлийцев.
Основателем замка считается норманнский дворянин Уильям Фитц-Озберн лорд Бретея (город в Нормандии). После вторжения в Уэльс, Вильгельм Завоеватель для укрепления своей власти на новых землях даровал их Фитц-Озберну, пожаловав ему ещё и титул графа Херефорда.
После смерти Уильяма Фитц-Озберна замок унаследовал его сын Роже де Бретей. Затем в 1115-м году он переходит в собственность Вальтера Фицхеберта. От него – его племяннику 1-му графу Пембрука Гилберту де Клеру «Стронгбоу» (получившему своё прозвище за мастерское владение длинным луком), и далее сыну Гилберта Ричарду «Стронгбоу».
Замок уникален тем, что строился сразу непосредственно в камне, хотя большинство замков норманнского периода изначально строились из дерева и земли. В замке до сих пор сохранились остатки античной арки, что свидетельствует о существовании на этом месте римского поселения задолго до норманнского вторжения. Ядром замка служила норманнская башня – массивный донжон, неплохо сохранившийся и по сей день.
В 1189-м году владельцем Чепстоу становится великий рыцарь средневековья Уильям Маршалл, ставший позднее графом Пембрука. Именно благодаря Маршаллу замок дошёл до нас в своём нынешнем виде. Он значительно расширил и модернизировал первоначальную норманнскую цитадель, обнеся её каменными стенами и круглыми башнями, по типу замков крестоносцев, которые Уильям Маршалл видел во время своего пребывания на святой Земле.
К замку он также добавил башню Маршалла, в которой размещались его личные апартаменты и комнаты его супруги Изабеллы де Клер, наследницы графов Пембрука. После смерти Маршалла его имуществом, в том числе и замком, последовательно владели пять его сыновей, но все они умерли бездетными.
После того как род Уильяма Маршалла прервался, хозяином замка становится граф Норфолка Роджер Биго II, продолживший работы по усовершенствованию обороны замка Чепстоу, а также по улучшению комфортности проживания в нём, постепенно превращая грозную крепость в, так сказать, гостеприимную усадьбу. При нём также построили высокие каменные стены вокруг города. Фрагменты этих стен ещё и сегодня кое-где сохранились, включая Городские Ворота.
В период Гражданской войны Чепстоу пару раз, в 1645-м и в 1648-м годах, занимался войсками короля, но затем оба раза вновь переходил в руки армии Парламента. После реставрации монархии в 1660-м году, замок стали использовать в качестве тюрьмы. Самым известным узником замка в 1668-м году был один из парламентских лидеров сэр Генри Мартен, подписавший смертный приговор королю Карлу I.
Возможно, его пребывание в замке не было таким мучительным, по крайней мере – на первых порах. Мартену было предоставлено несколько комнат в Башне Биго (известной теперь как Башня Мартена) и иногда разрешалось покидать пределы крепости. Вместе с ним в замке проживала его гражданская жена Мэри Уорд, в то время как законная супруга Маргарет оставалась в их родовом поместье в Беркшире. Проведя в заключение почти 12 лет, в сентябре 1680-го года он неожиданно скончался, подавившись за ужином.
В 1682-м году Чепстоу становится собственностью 1-го графа Бьюфорта Генри Сомерсета. В 1685-м году гарнизон в замке был упразднён, а здания частично сданы в аренду. Часть замка использовалась под стекольную фабрику, а часть под фермерское хозяйство. В конце XVIII столетия его руины стали достопримечательностью долины реки Уай, и были описаны в первом туристическом путеводителе Чарльза Хита, изданном в 1793-м году.
К 1840-м годам туризм продолжал развиваться. Особенной популярностью пользовались однодневные поездки на пароходе из Бристоля. В это же время внутренний двор замка Чепстоу начинают использовать для проведения садоводческих выставок, а с 1880-х годов, с разрешения герцога Бьюфорта, в замке начинают давать театрализованные представления.
В 1910-11 годах территория замка и прилегающий участок русла реки стали объектами раскопок, проводимых доктором Орвилем Уордом Оуэном. Он был большим сторонником «Бэконианской теории», приписывающей авторство произведений Шекспира известному английскому философу, историку и политическому деятелю Фрэнсису Бэкону. Орвиль Уорд Оуэн был уверен, что в замке Чепстоу спрятаны оригинальные рукописи, находка которых поможет установить истину, но его поиски не дали никаких результатов.
В 1913-м году в замке проходили съёмки первой экранизации знаменитого исторического романа Вальтера Скотта «Айвенго», главную роль в которой исполнил популярный американский актёр, режиссер и сценарист Кинг Бэггот. В 1977-м году кинематограф вновь отправился в замок Чепстоу. Британский режиссер Терренс Вэнс Гиллиам (прославившийся как создатель комедийного шоу «Монти Пайтон и Святой Грааль») снимал здесь части фантастической комедии «Бармаглот» (Jabberwocky), название которой он позаимствовал из бессмертного произведения Льиса Кэррола «Алиса в Зазеркалье».
С 1984-го года заботу о замке взяла на себя организация по охране исторических памятников Уэльса (CADW). Замок Чепстоу круглогодично открыт для посетителей, которые сегодня могут не только осмотреть его стены и башни, но и поучаствовать в проводимых здесь различных развлекательных мероприятиях.
